Benzylalkohol

CAS: 100-51-6

Physikalische Eigenschaften

molare Masse: 108,14 g/mol
Aggregatszustand: flüssig
Dichte: 1,04 g/mL
Schmelzpunkt: -15°C
Siedepunkt: 206°C
Dampfdruck: 2,7 Pa
Löslichkeit: in Wasser 0,39g/mL bei 20°C, in Alkohol, Ether u.a. org. Lösungsmitteln

Chemische Eigenschaften

Besonderheit vom Benzylalkohol und Formaldehyd ist, dass sie nicht nach dem Aldol-Mechanismus
Aldolreaktion

reagieren können, da sie kein alpha-ständiges CH-acides Wasserstoffatom haben. Sie reagieren deshalb im alkalischen Milieu nach der Cannizzaro-Reaktion.

Vorkommen

Echter Jasmin

Südeuropa, stammt ursprünglich aus Vorderasien (Persien, Iran)

Vorkommen aber auch in Nelkenöl, Goldlacköl u.a.

Verwendung

Benzylalkohol ist wichtiges Lösungsmittel in der Lack- und Tintenindustrie.
Er ist bis zu 1% bezogen auf das fertige Produkt als Konservierungsstoff für kosmetische Mittel zugelassen.
Die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung lässt ihn als Lösungsmittel für bestimmte Farbstoffe (Ostereierfarben und Käseüberzüge zu).
Wichtiges Ausgangsprodukt für Riechstoffsynthesen. Herstellung verschiedener Benzylester (Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylpropionat, Benzylcinnamat usw.).

Darstellung

Alkohol durch gekreuzte Cannizzaro-Reaktion

In einem Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter wird eine Mischung von 0,2 mol Benzaldehyd, 60 mL Methanol und 0,26 mol Formaldehyd (30%ige wässrige Lösung) auf 65°C erhitzt. Dann tropft man eine Lösung von 0,6 mol Kaliumhydroxid in 25 mLWasser unter Rühren so schnell zu, daß dabei durch Außenkühlung mit fließendem Wasser die Innentemperatur zwischen 65°C und 75°C gehalten werden kann. Nach beendeter Zugabe wird noch 40 Minuten auf 70°C erwärmt und anschließend weitere 20 Minuten unter Rückfluß gekocht.Dann kühlt man ab, gibt 100 mL Wasser hinzu und nimmt das sich abscheidene Öl in Ether auf. Die organische Phase wird mit Wassergewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieen des Ethers destilliert man oder kristallisiert um. 90% Ausbeute.

Reaktionsgleichungen von Cannizzaro und gekreuzter Cannizzaro Reaktion

Cannizzaro Reaktion

Oben ist die Gleichung der Cannizzaro-Reaktion dargestellt. Es handelt sich dabei um eine Disproportionierung. Benzaldehyd wird zur Säure oxidiert und zum Alkohol reduziert. Will man Benzylalkohol herstellen verschwendet man also die Hälfte des eingesetzten Benzaldehyd. Deshalb wurde oben die

Gekreuzte Cannizzaro Reaktion

beschrieben. Der Mechanismus ist im Prinzip der gleiche, außer dass die Hälfte Benzaldehyd eingesetzt wird und dafür Formaldehyd im Überschuss zugegeben. Der Formaldehyd wird immer zur Ameisensäure oxidiert.

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